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Gumpoldskirchen bietet rund um seinen historischen Kern, den Schrannenplatz, eine Vielfalt an kulturellen Angeboten: Von Wissen über die Ortsgeschichte bis hin zu kunsthandwerklichen und künstlerischen Angeboten.

Im Herzen des historischen Ortskernes von Gumpoldskirchen - am Schrannenplatz - gelegen, hat sich das Bergerhaus als attraktiver Treffpunkt von KünstlernInnen und kunstinteressierten BesuchernInnen seit Jahren einen hervorragenden Ruf erworben. In den ehemaligen Wohnräumen des Bergerhauses, das in seiner Grundsubstanz aus dem 16. Jahrhundert stammt, werden von März bis Oktober interessante Ausstellungen gezeigt. Im Bergerhaus befindet sich auch das WEINBAUMUSEUM der Marktgemeinde Gumpoldskirchen. Die Palette des kulturellen Angebotes bietet den Besucherinnen und Besuchern ein buntes Programm das ortsgeschichtliche, kunsthandwerkliche und vor allem künstlerische Schwerpunkte beinhaltet.

Das in einem der ältesten Weinkeller untergebrachte WEINBAUMUSEUM beherbergt neben verschiedensten Keller- und Weinbaugeräten als besondere Attraktion eine vollkommen erhaltene Holzbaumpresse aus dem 16. Jhdt. sowie die wahrscheinlich einzige lückenlose Vinothek Österreichs, vom Jahr 1945 bis Heute, der für Gumpoldskirchen bekannten autochthonen Sorten Zierfandler und Rotgipfler.

Die Kirchengasse führt vom Rathaus empor zur Pfarrkirche St. Michael und stellt gemeinsam mit den angrenzenden Renaissance-Höfen das Schmuckstück Gumpoldskirchens dar. Schlendert man durch diese Gasse, bekommt man das Gefühl, hier ist die Zeit still gestanden. Die vorwiegend im 16. und 17. Jahrhundert errichteten Renaissance-Häuser befinden sich heute im Privatbesitz. Restaurant- und Heurigenbetriebe laden zum Verweilen und Genießen der weltbekannten Gumpoldskirchner Weine ein.

Das wahrscheinlich älteste Kulturhaus Österreichs! Im unverwechselbaren Ambiente mit spätmittelalterlicher Architektur präsentiert sich das 3er Haus. Dort wir "Zünftig aufgekocht und eingeschenkt". In den denkmalgeschützten Gasträumen erwarten sie erlesene kulinarische Genüsse.

Der Luegerkeller wurde 1905 unter dem Wiener Bürgermeister Dr. Karl Lueger als Lagerkeller des Wiener Rathauskellers errichtet. (Daran erinnert noch eine Gedenktafel aus rotem Marmor im Museum). In ihm sollten die besten Weine Österreich - Ungarns für die Bewohner und Besucher Reichshaupt- und Residenzstadt Wien bereitgehalten werden. Seine Dimensionen sind so gewaltig, dass in ihm ohne weiteres die gesamte Weinernte Gumpoldskirchens untergebracht werden könnte. Heute ist er in Besitz des Weingutes Johannes Gebeshuber.

Das 1559 vollendete Rathaus steht noch immer im Mittelpunkt des öffentlichen Lebens. Sein mächtiger Turm, der als bewusstes Gegenstück zum Kirchturm verstanden werden soll, und seine imposanten, durch den Geist der Renaissance geprägten Arkadenreihen an der Ost- und der Südseite machen es zum zweiten Wahrzeichen unseres Marktes. Sein Bild ist auf unzähligen Weinetiketten zu finden. Dadurch kennt man es praktisch in aller Welt.

An der Südostecke des Rathauses steht ein fünf Meter hoher Pranger, eines der eindrucksvollsten rechtsgeschichtlichen Denkmäler Niederösterreichs. Er wurde 1563 (Jahreszahl eingemeißelt) als Nachfolger eines wesentlich einfacheren Prangers aufgestellt.

Der mächtige, aus dem Mittelalter stammende Trog des Marktbrunnens, heute gegenüber der Einmündung der Badener Straße aufgestellt, stand einst in der Mitte des Schrannenplatzes am Rande des damals noch offen fließenden Marktbaches.

Das Schloss bildet zusammen mit der Pfarrkirche das weithin sichtbare sakrale Wahrzeichen von Gumpoldskirchen. Der Komplex erhebt sich an der Stelle einer babenbergischen Burgkirchenanlage, deren Kirche aus dem 11. oder 12. Jahrhundert stammt. Das Schloss war bis zum Umbau im Jahr 1931 ein trutziger Vierkanter mit Ecktürmen und einem rechteckigen Innenhof. Der Kern des Gebäudes stammt aus dem 14. oder 15. Jahrhundert. Hinter dem Schloss stehen noch Wehrmauern mit einem halbrunden Turm.

Nach den umfassenden Renovierungsarbeiten, die mit Hilfe der öffentlichen Hand und der Gemeinde Gumpoldskirchen im Jahre 2000 abgeschlossen wurden, dient das ehemalige "Deutschordens Kloster", Schloss Gumpoldskirchen, nun als Beherberungsbetrieb für Besucher unseres Ortes. 

Der Wiener Hotelier mit ungarischen Wurzeln, Herr Batthyány-Strattmann hat das Schloss im Jahr 2016 vom Deutschen Orden in Pacht übernommen und führt dieses nun auch als Seminar- und Eventlocation. Auch der beliebte Adventmarkt findet jedes Jahr hier statt.

Freigut Thallern, Weinkultur seit 1141, im 12. Jahrhundert von Marktgraf Leopold dem IV als Schenkung an den Zisterzienserorden übergeben, steht das Freigut Thallern seit 1141 im Dienste der Weinkultur und die 30 Hektar werden durchgehend bewirtschaftet. Im Jahr 2011 wurde das Ensemble an Gebäude generalsaniert. Neben einer Gebietsvinothek entstand ein Hotel und 3 Seminarräume. Besonders geschätzt wird das Freigut Thallern von Hochzeitspaaren.

Die Johanneskapelle wurde im 16. Jahrhundert erbaut. Der barocke Altar, gestaltet vom itlaienischen Bildhauer Giovanni Guliani, zeigt Jesus Christus auf einem Kreuz, geschnitzt aus Rebholz. Der barocke Altar ist ein Juwel in der sonst recht puristisch gestalteten Kapelle.